Connor Mead (McConaughey), seorang fotografer profesional dan sarjana main perempuan, kembali ke real keluarganya untuk pernikahan saudaranya Paulus (Breckin Meyer) kepada Sandra Volkom (Lacey Chabert). Di sana ia bertemu Jenny Perotti (Garner), mantan pacar dan kekasih masa yang melayani sebagai perencana pernikahan. Connor menyinggung sebagian besar tamu dengan menyatakan kebencian-Nya romantis dan pernikahan dan mencoba untuk meyakinkan Paulus untuk tidak pergi melalui dengan pernikahan. Malam itu dia dikunjungi oleh hantu akhir-akhir Wayne pamannya Mead (Michael Douglas), yang membesarkannya setelah kematian orangtuanya dalam sebuah kecelakaan mobil dan membimbingnya dalam cara main perempuan. Wayne mengatakan Connor bahwa dia akan dikunjungi oleh tiga hantu malam itu dan akan belajar sesuatu yang penting tentang dirinya.
Hantu pertama yang mengunjungi Connor adalah "Ghost of Girlfriends Past" dalam bentuk Allison Vandermeersh (Batu), salah satu teman SMA-nya dan kekasihnya yang pertama. Bersama-sama mereka kembali adegan-adegan dari masa lalunya, dengan fokus pada hubungan dengan Jenny. Connor dan Jenny sangat dekat seperti anak-anak, dia memberinya kamera pertama instan yang ia digunakan untuk mengambil fotonya, berjanji untuk tetap selamanya. Dengan sekolah menengah dua berada di ambang romantis, tapi ragu Connor saat berdansa disebabkan Jenny menari dengan cowok lain dan mencium. Patah hati, Connor diberitahu oleh Wayne bahwa ia harus menghindari cinta di semua biaya agar tidak merasakan sakit seperti itu lagi. Selama dua tahun berikutnya Connor Wayne dididik dalam seni rayuan.Ketika dia berikutnya melihat Jenny, di sebuah pesta sekolah tinggi, Connor mengabaikannya dan berhubungan seks dengan Allison. Beberapa tahun kemudian, sebagai orang dewasa, Connor dan Jenny menyalakan kembali cinta mereka, tetapi Jenny memaksanya untuk merayu dia selama beberapa minggu dalam upaya untuk menyingkirkan dia dari jalan-Nya main perempuan. Setelah mereka akhirnya melakukan hubungan seks, Connor jatuh cinta padanya, tapi kemudian panik, berlari keluar sehingga ia tidak akan terluka. Jenny terbangun sendirian dan patah hati.Hubungan-Nya sesudahnya terdiri dari serangkaian teman kencan yang sangat singkat.
Kebangkitan kembali di rumah Mead di masa sekarang, Connor sengaja menghancurkan Paulus dan kue pengantin Sandra dan gagal upaya untuk mendamaikan dengan Jenny. Ketika ia badai keluar dari rumah, ia dihadapkan oleh "Ghost of Girlfriends Hadir" dalam bentuk asistennya Melanie (Noureen DeWulf), satu-satunya tokoh perempuan yang konstan dalam hidupnya. Dengan nya ia melihat bahwa dalam ketidakhadiran para tamu lainnya mengolok-olok dia dan gaya hidup yang dangkal. Paulus berdiri untuk saudaranya, mengingat bahwa Connor membantu mengangkatnya setelah kematian orangtua mereka, dan mengungkapkan harapan bahwa suatu hari nanti akan Connor berubah menjadi lebih baik. Connor juga melihat bahwa Jenny sedang dihibur oleh Brad (Daniel Sunjata), dan kesal bahwa tindakan sendiri dan sikap yang membawa dua lebih dekat. Dia lebih marah untuk menemukan bahwa Melanie dan tiga wanita yang sebelumnya ia putus dengan melalui panggilan konferensi ikatan lebih dari mengabaikan-Nya untuk perasaan mereka.
Kembali ke rumah, Connor menemukan Sandra marah mengetahui bahwa Paulus telah tidur dengan salah satu pengiring pengantin sangat awal dalam hubungan mereka, informasi yang Connor kelepasan sore tadi. Connor upaya untuk memperbaiki situasi tapi hanya membuat hal-hal buruk, dan Paulus memberitahu dia untuk pergi. Dalam perjalanan keluar ia dihadapkan oleh "Ghost of Girlfriends Masa Depan" (Olga Maliouk), yang membawanya ke masa depan untuk melihat bahwa Jenny menikah Brad sementara Paulus tetap saja. Selanjutnya di masa depan, Paulus adalah pelayat hanya pada pemakaman Connor. Wayne muncul dan memberitahu Connor bahwa ini adalah masa depannya jika ia terus di jalan yang sama, mendorong dia ke kuburan untuk dimakamkan oleh banyak mantan pacar.
Connor terbangun di rumah Mead dan belajar bahwa Sandra telah membatalkan pernikahan dan dalam perjalanan ke bandara. Dia memotong pihak pengantin dengan mengemudi mobil klasik Wayne menuruni bukit yang tertutup salju dan masuk ke danau, dan meyakinkan Sandra mengampuni Paulus dengan berbagi pelajaran dari kesalahan sendiri, terutama yang sakit dari patah hati adalah sebanding dengan menyesal tidak pernah mempertaruhkan seseorang jantung di tempat pertama.Connor membantu Jenny menarik pernikahan kembali bersama-sama dan menyatukan dengan dia kemudian dengan menunjukkan gambar ia masih membawa-nya sebagai seorang anak, dan janji-janji untuk selalu berada di sana ketika dia bangun dia. Ciuman dua dan menari di salju ketika Wayne dan hantu lainnya terlihat pada dengan persetujuan
